En revenant vers Arezzo, après quelques kilomètres, vous arriverez à Cortone, qui s’étend jusqu’au sommet d’une chaîne de montagnes fertile, entre le Val di Chiana et le Val Tiberina. D’origine très ancienne, Cortone atteignit son apogée à l’époque étrusque, entre le Ve et le IVe siècle av. J.-C., puis, après la chute de l’Empire romain, elle subit l’invasion des Goths au Ve siècle apr. J.-C. En 1200, elle s’établit comme commune libre, imposant sa domination (les Casali) sur les territoires environnants. À voir : l’hôtel de ville (1241) sur la Piazza della Repubblica (le cœur de la ville) et le Palazzo Pretorio (1200), résidence des Casali. Au sommet de la colline se dressent deux grands complexes : le sanctuaire de Santa Margherita et la forteresse des Médicis. Un dernier coup d’œil s’impose à la cathédrale (1400), construite sur l’ancienne Pieve di S. Maria. Au retour, et avant la fin du voyage, suivez les indications pour Tuoro sul Trasimeno, puis pour Passignano, pour terminer le tour du lac. De plus, depuis ces mêmes points, il est possible de faire de magnifiques excursions vers les îles (Maggiore et Polvese) grâce à une ligne de ferry. Pour rentrer, suivez les indications pour Chiusi, l’une des plus célèbres capitales étrusques, qui mérite une visite, puis continuez vers Città della Pieve et Monteleone d’Orvieto.