Terugkerend richting Arezzo, na een paar kilometer, komt u aan in Cortona, dat zich uitstrekt tot aan de top van een vruchtbare bergrug, tussen de Val di Chiana en de Val Tiberina. Cortona, een stad met een zeer oude oorsprong, bereikte haar hoogtepunt in de Etruskische tijd, tussen de 5e en 4e eeuw v.Chr., terwijl het na de val van het Romeinse Rijk te maken kreeg met een invasie van de Goten in de 5e eeuw n.Chr. In 1200 vestigde het zich als een vrije gemeente en legde het zijn heerschappij (de Casali) op ​​de omliggende gebieden. Bezienswaardig: het stadhuis (1241) aan de Piazza della Repubblica (het hart van de stad) en het Palazzo Pretorio (1200), de residentie van de Casali. Boven op de heuvel staan ​​twee grote complexen: het heiligdom van Santa Margherita en het fort van de Medici. Een laatste blik werpt een blik op de kathedraal (1400), gebouwd op de oude Pieve di S. Maria. Op de terugweg, en vóór het einde, volgt u de borden naar Tuoro sul Trasimeno en vervolgens naar Passignano om zo de tocht over het meer te voltooien. Vanaf dezelfde locaties kunt u bovendien prachtige excursies maken naar de eilanden (Maggiore en Polvese) met een veerboot. Om “thuis” te komen, volgt u de borden naar Chiusi, een van de beroemdste Etruskische hoofdsteden en een bezoek waard. Vervolgens reist u door naar Città della Pieve en Monteleone d’Orvieto.